十月，幕府派出了老将板仓重昌率领五万大军渡海攻入了神代城。

神代守将是天草时贞的嗣兄天草右卫门的后军驻守，由于对敌经验不足，被幕府军打了个措手不及，右卫门死于乱战之中，一万守军仅有一千余人逃出了神代城，其余九千人死战不退，最终全部战没于该城。

而神代城的沦陷，使得爱野城成为了孤城，如果守军再不撤军，等板仓重昌反应过来，与松仓胜家形成两面包抄之势，到时想逃都逃不了。

十月中旬，小林纯三郎做出了撤军的决定，万余守军在破坏了町内所有设施之后，趁夜色，退出了爱野城，消失在了茫茫云仙岳。

五日后，左军万人与后军千余人汇合在了岛原城外。

而此时的岛原城刚刚守住了松仓重政的两次进攻，两日后，左、后军趁着攻城部队疲惫不堪，于深夜偷袭了攻方大营。松仓重政大败而逃，万余军队死伤无数，最终逃回东古关的仅剩下三千不到。

十月底，幕府军在老将板仓重昌、岛原藩藩主松仓胜家、松仓重政，三股势力终于完成了整合，八万联军抵达岛原城，并将城池团团包围。

而此时城中已经集结了左、中、右以及重建的后军四万余人。

双方兵力对比1:2，火器对比1：4，火炮1:3，守军处于绝对的劣势。

守军唯一的优势便是，城池背靠大海，攻方只能做到三面围城，加上岛原城作为岛原藩主城，十余年来一直在被加固，可以说，只有战略物资不断，守军绝对是有一战之力的。

十一月初，联军不顾刺骨的寒风，发动了一轮又一轮的猛烈攻势。十一月六日，在第三次攻城战时，联军主将板仓重昌不顾个人安危，亲临现场，结果被守军火炮发射的一枚实心弹当场砸成了一摊泥。

主将的惨死，使得联军顿时失措，守军趁势出城发起了反击战，八万联军溃败而逃。

天草军此后一路狂追，直至追到了神代城，最终联军仅有两万余逃入了城中，其余六万大军要么投降，要么死于战乱中。

岛原城之围解除。

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